Diferencia entre aldehído y cetona
Tema: ciencia.
El aldehído es un compuesto orgánico con el grupo carbonilo (C=O) unido a un átomo de hidrógeno en el extremo de la cadena; la cetona tiene ese mismo grupo unido a dos átomos de carbono, en una posición interior de la cadena.
Esa diferencia de posición explica que los aldehídos se oxiden con facilidad y las cetonas resistan mucho más la oxidación.
Tabla comparativa: aldehído y cetona
| Aldehído | Cetona | |
|---|---|---|
| Posición del carbonilo | En un extremo de la cadena (carbono 1). | En un carbono interior de la cadena. |
| Fórmula general | R-CHO (el carbonilo se une a un H). | R-CO-R' (el carbonilo se une a dos carbonos). |
| Terminación en el nombre | -al (metanal, etanal). | -ona (propanona, butanona). |
| Facilidad de oxidación | Se oxida con facilidad a ácido carboxílico. | Resiste la oxidación en condiciones normales. |
| Ejemplo habitual | Metanal o formaldehído (HCHO). | Propanona o acetona ((CH3)2CO). |
Qué es un aldehído
Un aldehído es un compuesto orgánico caracterizado por el grupo funcional carbonilo (un átomo de carbono unido por doble enlace a uno de oxígeno) situado siempre en el extremo de la cadena carbonada, donde el carbono del carbonilo también se une a un átomo de hidrógeno. Este grupo terminal se llama grupo formilo y se escribe -CHO. Los aldehídos se nombran cambiando la terminación -o del hidrocarburo correspondiente por -al: del metano se obtiene el metanal, más conocido como formaldehído, un gas de olor penetrante que se usa disuelto en agua como conservante y desinfectante.
Al llevar un hidrógeno unido directamente al carbonilo, los aldehídos se oxidan con relativa facilidad y se transforman en ácidos carboxílicos: el etanal (acetaldehído), por ejemplo, se oxida a ácido acético. Esta reactividad se comprueba en el laboratorio con el reactivo de Tollens, que forma un espejo de plata en presencia de un aldehído, una reacción que las cetonas no dan.
Qué es una cetona
Una cetona es un compuesto orgánico con el grupo carbonilo unido a dos átomos de carbono, nunca en el extremo de la cadena, por lo que requiere al menos tres carbonos en total. Se nombran cambiando la terminación por -ona: del propano se obtiene la propanona, conocida como acetona, un disolvente común de esmaltes y pinturas; del butano, la butanona, usada también como disolvente industrial.
Al no tener un hidrógeno unido directamente al carbonilo, las cetonas son mucho más resistentes a la oxidación que los aldehídos en condiciones ordinarias de laboratorio, y no dan positivo en el reactivo de Tollens. Comparten con los aldehídos otras propiedades del grupo carbonilo, como la posibilidad de formar puentes de hidrógeno con el agua, lo que hace que los compuestos de cadena corta, como la acetona, sean solubles en agua.
Ejemplos que muestran la diferencia
El formaldehído (metanal) se emplea como conservante porque su grupo carbonilo terminal lo hace muy reactivo, mientras que la acetona, una cetona, se usa como disolvente precisamente porque es más estable.
En el laboratorio, una muestra que da positivo en el reactivo de Tollens formando un espejo de plata contiene un aldehído, no una cetona.
El etanal se oxida con facilidad hasta ácido acético, mientras que la propanona, aunque también tiene un grupo carbonilo, no se oxida en las mismas condiciones.
Cuándo usar cada término
- Usa aldehído cuando el grupo carbonilo esté en el extremo de la cadena, unido a un hidrógeno, y el nombre del compuesto termine en -al.
- Usa cetona cuando el grupo carbonilo esté entre dos carbonos, en el interior de la cadena, y el nombre termine en -ona.
- Si necesitas saber si un compuesto se oxidará con facilidad en una reacción, recuerda que esa propiedad distingue a los aldehídos de las cetonas más que su fórmula molecular global.
Preguntas frecuentes
¿Cómo se distingue un aldehído de una cetona por su nombre?
Por la terminación: los aldehídos terminan en -al (metanal, etanal, propanal) y las cetonas en -ona (propanona, butanona, pentanona). Esa terminación indica directamente dónde está el grupo carbonilo en la molécula.
¿Por qué los aldehídos se oxidan más fácilmente que las cetonas?
Porque el carbono del grupo carbonilo de un aldehído está unido a un átomo de hidrógeno, que puede perderse en la oxidación para formar un ácido carboxílico. En las cetonas, ese carbono está unido a dos carbonos, sin hidrógeno disponible, lo que las hace mucho más resistentes a oxidarse.
¿Puede una molécula tener menos de tres carbonos si es una cetona?
No. Para que el grupo carbonilo quede entre dos carbonos hace falta al menos un carbono a cada lado más el propio carbonilo, es decir, un mínimo de tres átomos de carbono en total, como ocurre en la propanona.